Carlo, in questo specifico caso non credo che potrò essere di particolare aiuto (Tim, ma che domande ti vai a porre?).
A me francamente non è mai capitato di vedere e neanche di sentire "dovrebb'essere".
Comunque, esclusa la possibilità del troncamento, non fos
s'altro perché la consonante che precede la vocale finale de
v'essere una liquida (l,r) o una nasale (n,m), rimane solo
l'elisione.
Il Serianni invocato da Carlo, oltre ai casi già citati da GC, in cui
l'elisione è
normale (non si parla di obbligatorietà), ovvero
articoli singolari e relative
preposizioni articolate (più raramente 'gli' davanti a 'i'),
aggettivi dimostrativi singolari,
bello/a,
santo/a,
'come' e
'ci' davanti al verbo 'essere', e le varie espressioni idiomatiche, dice molto semplicemente:
"In altri casi
l'elisione è sempre facoltativa e appare in declino rispetto al
l'uso di un secolo fa.
Tra le forme che più facilmente possono perdere la vocale finale ricordiamo i monosillabi, in particolare 'di' (elisione obbligatoria in
d'accordo, d'epoca, d'oro e in qualche altro caso; facoltativa davanti a un verbo [d'essere o di essere]). Con altri monosillabi
l'elisione è più probabile quando la vocale iniziale della parola seguente è la stessa ed è atona (t'importa, ti ascolta) o quando segua altro monosillabo uscente con la stessa vocale (ce l'ha messa tutta, le è piaciuto il film?).
'Da' non si elide mai, tranne che nelle forme cristallizzate
d'ora in poi, d'ora in avanti, d'altronde, d'altra parte."
Insomma, Tim, direi che pur non essendo grammaticalmente sbagliato, "dovrebb'essere" è quantomeno obsoleto!
Posso aggiungere solo che per l'elisione è necessario che la parola non termini con vocale accentata; e che è da evitare quando può dar luogo ad ambiguità (l'omicida).
