Dependiendo del contexto puede referirse a preguntas que alguien hace metiéndose en los asuntos privados de los demás.Preguntas indiscretas.Como también puede encerrar cierta coacción, como apunta spainjunkie me queda la duda de si se trata de preguntas hechas de forma coactiva para obtener información. Tú sabrás el contexto, que por cierto hay que darlo al hacer la consulta. Saludos
La equivalencia exacta sería: "analizar y resolver preguntas", se da más enfásis a analizar que va con "pry", mientras que resolver es algo implicito en la Lengua origen, y en la Lengua de llegada es necesrio explicitarlo.