Gracias Monse, tu post me ayudo a entender lo que significa. Luego d leer tu post comprendi que dentro de el contexto que yo estaba traduciendo significa algo asi como "Cuestionar" como cuando el Alto mando Militar da una orden a un soldados y estos soldados, no cumpln la orden sin hacer preguntas y sujieren que no es buena idea cumplir esa orden o piensan que es excesiva e inecesaria y tratan de cuestionar dicha orden ya sea de manera sutil o agresiva en lugar de cumplir la orden, los superiores al Mando dicen ( are you trying to second guess my order?) bueno ya lo tengo claro. Aunque estoy conciente second guess tiene otros significados segun el contexto. gracias de nuevo