Veo que el significado depende un poquito del contexto.
Zebedee, me parece buena la sugerencia, la verdad es que me convence ^^ Aunque como ya dices, pueden haber muchas versiones ^^' La frase final que me salía a mí era algo así como:
Y esa era la razón por la que él era muy prudente al escoger sus momentos, algunas veces bien cerca de los límites de Michael, y otras veces rozándolos sólo un poquito.
¿Alguna otra sugerencia?
Chaucer, pues ahora que lo mencionas, es verdad. Pero al leer la frase apliqué mi lógica y entendí que 'sometimes stretching them' se refería a 'limits' y no a 'moments'. No me había fijado que podía entenderse de otra manera ^^
Gracias por ayudar!